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老罗杰死后，西西里政权惊人地稳定，其部分原因在于奥特维尔家族人丁兴旺，不同寻常。除了膝下有子，老罗杰至少还有12个女儿，这就意味着会有12个潜在的女婿为继承权而争斗。从老罗杰的儿子们手中夺取控制权并不困难。他去世时，大儿子西蒙年仅8岁。尽管人们忠实地拥戴西蒙为西西里和卡拉布里亚伯爵，但实权掌握在母亲阿德莱德手中。
在旁观者看来，灾难即将发生。阿德莱德与治下臣民非常疏远。她来自意大利北部，与南方人大不相同，说拉丁语已经很费劲，会讲一点法语，完全不会阿拉伯语和希腊语。在她看来，诺曼贵族几乎和西西里人一样陌生，永远争吵不休，只会对更强大的统治者感到恐惧。对任何人而言，贯彻自己的意志看起来都是不可能的任务，更不用说一个外国女人了。
但阿德莱德还是做到了。她不仅自己做到了（这本身就是一个成就），还为儿子们营造了稳定和平的摄政时期。留存下来的记载略过了阿德莱德采取的方法，但她是诺曼西西里时代未被赞颂的英雄，值得后世铭记。
她掌权期间并非全无挑战。四年后年轻的西蒙去世，阿德莱德做出了摄政时期最重要的决定，从墨西拿迁都至贸易城市巴勒莫。随后她将爵位授予10岁的罗杰二世，面对意大利、阿拉伯、希腊和伦巴第朝臣，正式推举他为伯爵。这一变化体现在罗杰二世的余生之中。为他打下江山的人——罗杰一世、罗伯特·吉斯卡尔、“铁臂”威廉，都是彻头彻尾的诺曼人。罗杰二世从小丧父，成长在西欧最国际化的城市，与他们完全不同：他是西西里人。
罗杰二世16岁那年，阿德莱德认为他已足够成熟。由于第一次十字军东征的成功，经济蓬勃发展，西西里市场贸易规模巨大。如果再不放权似乎也没什么意义；她已经推举罗杰二世为领袖，现在是时候给他让位了。但阿德莱德也热衷于自己的新计划。耶路撒冷国王鲍德温（Baldwin）撇开妻子，正在追求阿德莱德（更准确地说，追求她的财富和军事力量）。那年春天，他派使者前往巴勒莫，轻率地吩咐他们答应阿德莱德提出的一切要求。如他所料，阿德莱德讨价还价。鲍德温膝下无子，而阿德莱德始终关心其子的利益，提出这样的条件：如果现状没有改变，那么阿德莱德死后由罗杰二世执掌耶路撒冷。鲍德温答应了她的要求。随后，阿德莱德登船前往黎凡特，排场之大足以配得上这个女人的身份。西西里迎来了新时代。
罗杰二世身体健康、腰缠万贯，但他和先辈们一样野心勃勃，希望把金钱转化为军事力量。盘踞海岛，最有效的办法就是打造一支海军。幸运的是，罗杰二世有一名才华横溢的文官为其效力。这个人就是克里斯托杜勒斯。他的才华得到罗杰二世的认可，获封新头衔，成为海军最高统帅。他将阿拉伯词语“emir”（埃米尔）拉丁化，创造了“ammiratus”一词，设立了历史上第一个“海军大元帅”的官衔。
克里斯托杜勒斯没有让罗杰二世失望。他打造的海军训练有素，无疑是西地中海地区最强的武装力量。罗杰二世只需要一个动武的借口，他很快就找到了。自从阿拉伯人统治西西里以来，北非城市马赫迪耶就是西西里各港口的贸易伙伴，积累了大量财富，因而得以控制周边海岸地区。这也导致马赫迪耶树敌不少。当其中一位敌人在巴勒莫获得接见时，马赫迪耶的埃米尔以武力回应。他出兵卡拉布里亚，袭击罗杰的领土。即使按当时的标准来看，这种暴行也是出人意料。尼科泰拉（Nicotera）整座城市从地图上消失了。女人遭到奸污，男人和孩童惨遭屠戮，所有价值不明的物件无一例外遭到洗劫，被待命的船只运走。作为最后的警告，他们将这座城市付之一炬。
这不只是简单的袭击，它给了中世纪权力核心沉重的打击。民众对领主的忠诚取决于他保护他们的能力。如果长期不着手复仇，他就面临权力基础严重削弱的危险。手下的贵族也会带来威胁。尽管这些人不会直接面对他，但他们很乐意趁火打劫，从中渔利。如果卡拉布里亚人民不再信赖巴勒莫方面的保护，他们会转而效忠更可靠的贵族。罗杰二世当即命令克里斯托杜勒斯出兵马赫迪耶。
北非的形势看起来日益乐观。马赫迪耶的埃米尔去世，尽管他14岁的儿子掌控了城市，但整个地区仍陷入动乱，因为各方小势力纷纷跳出来清算宿怨、争夺权力。克里斯托杜勒斯抵达之时，没有一艘撒拉逊战船阻止他们登陆。看起来诺曼人将轻松赢得战争，然而他们运气不佳。一场凶猛的暴风雨让他们偏离路线达10英里，迫使他们到周边小岛的沙地上寻求庇护。第二天早上克里斯托杜勒斯离开大部队，侦察马赫迪耶的防御力量。他离开后，一支穆斯林军队发现了他的营地，趁火打劫。士气低落的诺曼人为了挽回局势，试图攻占海岸上的一座城堡，但此举非但没有震慑马赫迪耶人，反而产生了负面作用。钩心斗角的北非人现在有了共同的敌人，随着年幼的埃米尔发起圣战，他们纷纷响应。大多数诺曼人得以退到船上，但来不及撤退的将士无一例外遭到屠杀。克里斯托杜勒斯别无选择，只能减少损失，返回巴勒莫。但即使到了那时灾难仍未结束。返航路上他们遭到另一场暴风雨的袭击，最后只有三分之一的将士顺利返回。
年轻的罗杰二世第一次展示力量，便遭到痛苦的回击，他的威望因此大跌。他拒绝亲自领兵出征，就足以令与他父亲同辈的各方贵族冷眼相待。而且他大力吹捧的海军竟然败给了14岁的小孩。很快，他面临着找出替罪羊的压力，而克里斯托杜勒斯自然成为不二人选。值得一提的是，罗杰没有这么做。没有报复，也没有大清洗。罗杰二世永远不会忘记这个耻辱，但他耐心十足。不是不报，时候未到。选好时机之前，罗杰二世不会轻举妄动。
