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吉斯卡尔去世时，诺曼人征服西西里的大业尚未完成。儿子们持续不断地争权夺利，导致他留下的意大利南部领土动荡不安。形势一度很不乐观：看起来诺曼人的进攻似乎终于停止了。没有一位领袖展现出吉斯卡尔的才干，继承他的封号。西西里是南部诺曼人最重要的前线地带，远征任务则落到了吉斯卡尔的幼弟身上。
奥特维尔的罗杰不太可能成为一名征服者。他是老坦克雷德的第12子，比他那著名的兄长年轻16岁。他总是和其他兄弟不太一样，不如他们仪表堂堂，但更善于思考，能控制脾气，展现了家族成员少有的禀赋。
人们对他的早年生活了解不多，只知道那时他在诺曼底的家中生活。也许他和其他兄弟接受了同样的教育，在个人成长时期跟随一位富裕的骑士做学徒。到了24岁那年，除了一人之外，其他所有兄弟都南下寻求财富。若不是遇到了美丽的朱迪思·埃夫勒（Judith d’Evreux），罗杰或许就满足于留守在空荡的家中了。尽管二人社会地位悬殊——朱迪思是“征服者”威廉的亲属，他们还是相爱了，不久后罗杰公开表示要与她结婚。不幸的是他既无土地也无财富。朱迪思的父亲很不高兴，他认为自己的女儿被一个卑贱的骑士拐走了。如果罗杰想要牵起她的手，就得备好合适的彩礼，于是他前往意大利，以求名利双收。
说来也巧，罗杰的哥哥吉斯卡尔正忙着征讨卡拉布里亚，能利用他的本事何乐而不为。二人沿着海岸线一路袭击，5年之内便征服了整个地区。这次经历之后，罗杰野心膨胀，建议拿下一个更富饶的目标。狭窄的墨西拿海峡对面是阿拉伯人控制的西西里岛，距离意大利海岸不到两公里。幸运的是，当时该岛局势一片混乱。
公元9世纪中叶，阿拉伯人第一次从北非登陆西西里，之后100年一直试图从拜占庭人手中夺取该岛。公元965年，他们终于攻克了最后一个拜占庭据点，安顿下来，坐享胜利果实。一个世纪以来，西西里属于北非穆斯林帝国中相对和平的地区，隶属于今突尼斯海岸的城市马赫迪耶。然而，马赫迪耶卷入了伊斯兰世界的权力斗争；与开罗的战争和内战削弱了它对西西里的控制。随着通信瘫痪，岛上民族冲突加剧。最早登岛的阿拉伯人憎恨从马赫迪耶源源不断迁移过来的柏柏尔人，这两个族群都不信任本土希腊人。罗杰进入意大利时，西西里已经被三个敌对的埃米尔分裂，阿拉伯人和柏柏尔人爆发了种族战争。这是入侵西西里的绝佳时机，而且意想不到的是，正是当地一位埃米尔向罗杰发出了邀请。
即使按当时的标准来看，伊本·亭拿（Ibn Timnah）就是个无赖。他为了控制锡拉库萨，杀死了前任长官，并霸占了其遗孀。然后他试图夺取邻邦的领土——领主是墨西拿的埃米尔，正巧还是他新夫人的哥哥，却遭遇了灾难性的惨败。他被迫签署了耻辱的条约，更糟糕的是他借酒浇愁，把沮丧和不满发泄到妻子身上。她逃到墨西拿投奔兄长，愤怒的埃米尔当即发誓要取下伊本·亭拿的人头。酒醒后的伊本遭到追击，被迫离开锡拉库萨，逃往意大利避难。他在卡拉布里亚遇到罗杰，提出与诺曼人协同作战，共同控制西西里。
对罗杰来说，简直没有比这更好的邀请了。尽管正值严冬，绝非发起战争的时机，他还是召集了150名骑士，横渡海峡。起初一切进展顺利。墨西拿长官被引入埋伏圈并被击毙。守卫部队向诺曼人发起攻击，意欲为长官报仇，却遭到重创。不幸的是，罗杰只是凭着年轻的热情击败敌人。他认为现在是攻取墨西拿、实现伟业的良机，便轻率地领军冲击城墙，却功亏一篑，损失惨重。他本想撤回船上，但到了海滩却发现一场暴风雨吹走了所有船只。整整三天，诺曼人被迫扎营海滩，抵挡穆斯林持续不断的攻击，还要想尽办法保暖，处境极其凄惨。到了第四天，船只终于返回，罗杰顺利逃离。
尽管战果令人沮丧，罗杰的决心并未动摇。几个月后他卷土重来，这一次哥哥吉斯卡尔也参与助阵。兄弟二人召集了近500名骑士出征。穆斯林得到了危险警报，派出巡逻队密切注视着海峡，于是兄弟二人心生一计。吉斯卡尔驻扎在海峡北端，大张旗鼓地准备渡海，而罗杰率领一半骑士悄悄地从南端横渡海峡。他在距离墨西拿5英里的海岸登陆，并发现这里无人驻守。他向墨西拿进军，路上还截获了一辆穆斯林辎重搬运车，得到了墨西拿守军的发饷名单。更幸运的事情还在后面。墨西拿大部分守军已经北上，准备击退“计划”渡海的吉斯卡尔，留下了空无一人的城墙。随着罗杰手下第一个士兵推倒了城垛，城内居民举手投降，罗杰的旗帜在城头升起。海岸边的穆斯林守军看到了旗帜，这才意识到发生了什么事情，仓皇逃往内陆。
现在诺曼人在西西里有了立足之处，但他们没有时间休整享受。兄弟二人参加了希腊人主持的感恩崇拜仪式，然后便加入阿拉伯盟友伊本·亭拿的行列，向西西里中部的高原地区进军。他们的目标是拿下恩纳（Enna）这一要塞，给伊本的妻兄致命一击。但他们兵临城下时，才发现这座城堡固若金汤。更糟糕的是，埃米尔召集了所有部队蓄势待发，他乐得看到讨厌的诺曼人孤军深入，迷失在他的地盘。埃米尔觉得此时正是一举消灭诺曼人的良机，于是发起了猛烈的攻击。
