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曹操此时的头风病已经基本无碍，他这次出征也是彻底分析局势后的举措。他在徐州养病期间，一边恢复了对陈留郡和濮阳郡地区的实际控制，一边去打探南边荆州和江东的态势。
曹操不是那些头脑发热就出兵的曹氏宗亲，他的智囊团时刻保持着冷静和清醒。如果曹军想集合力量攻打邺城这个北方军事重镇，那必须保证南边的两个诸侯不会背后背后捅刀子！
邺城太远，而许昌距离荆州很近，曹操这一出兵，势必自己的核心区域空虚。无论孙策还是刘表都有实力兵临城下。到时许昌老巢加上汉献帝都被人家掳走了，曹操又被阻挡在邺城城墙之下，那他可就前功尽弃了！
所以曹操需要先继续挑起刘表和孙策的矛盾才能安心攻打北方袁尚。
曹操这次选择了帮助孙策。主要原因有二，其一刘备从徐州败逃后，投靠了刘表！刘表既然允许刘备避难，并且把新野这座小城交给刘备驻扎，那就代表着与曹操的对立。刘表是把刘备作为抵御曹操的马前卒，而刘备也终于有了落脚地，刘备心中最恨的自然是曹操。迟早找机会反攻曹操的。
其二，孙策与曹操关系素来没有大的交恶，而且孙策实力较为弱小，他和刘表又有杀父之仇，所以扶植孙策去威胁刘表是最佳方案。
曹操与自己智囊团商议后，还是派出司马朗去出使江东，进行洽谈。主要目的是曹操这边提供军事援助，孙策可以持续给刘表军事威胁，压力不减。从而形成一个曹操与孙策的联盟。
司马朗精于内政和外交，司马八达的名号也不是虚的，很快他便促成了与孙策的联合。曹操答应提供粮草军械给孙策，而孙策持续给荆州的江夏城军事压力。而刘表受到压力后，也不得不请投靠的刘备三兄弟去江夏城助战。这样一来刘备也只能暂时帮助黄祖一同镇守江夏镇。曹操的南部压力基本解除。
当曹操得到这个消息后，他的头风病也基本控制住了，而刘晔也带回了袁谭的同盟书信，以及邀约会师冀州黎阳的军事请求。
曹操知道自从袁尚歼灭自己的北方部队，杀害夏侯渊与曹洪后，这一战就势在必行，他同智囊团商议后决定兵分两路进军，会师黎阳！
