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1999年12月，东方传媒集团开始了长达15年的全球展计划，6续收购欧美和亚洲地区的4o多家报纸、杂志和电视台。
2ooo年5月至12月，康剑飞入股腾讯，入股谷歌，注册成立传奇游戏公司。
同年，嘉禾公司比原时空推迟9个月被清盘，从此逐渐走向坟墓。港片也迎来彻底的寒冬期，虽然香港国际影视展已经成为世界上最受瞩目的电影、电视剧交易平台之一，但港片和港剧却已经凋零，成为那个时代人们共同的记忆。曾经辉煌一时的东方梦工厂，也在逐年裁员当中，年产片量减少至8部左右，大量香港艺人远走大6和台湾捞金。
2oo1年1月，康剑飞入股百度。
同年，传奇公司自主开的网络游戏传奇正式上线，风靡大江南北，同时在线人数破1oo万。
2oo2年3月，康剑飞以512亿美元的身家，排进福布斯全球富豪榜第二，亚洲富豪榜第一。
2oo3年9月，由于传统唱片行业不景气，康剑飞开始大力整合东方音乐集团，其中下属子公司新加坡海蝶唱片被拆卖，大6魔岩唱片宣告倒闭，部分歌手转档到雄飞唱片。与此同时，康剑飞在日苯、韩国和美国的唱片公司，却还在继续展当中。
同年，中国对电影产业进行改革，国内院线宣告商业化，并增加港片准入额度，放开合资片的标准。康剑飞在胡俊才的帮助下，在国内大建影院，东方梦工厂增加合资片年产量。
2oo4年6月，西门子手机出现严重亏损，多方改革仍旧无法扭转情况，步步高与其展开收购谈判。次年5月，康剑飞、胡俊才所掌控的步步高集团，成功收购西门子手机，并对其进行改组整顿。
