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威廉死后，其弟德罗戈被选为阿普利亚公爵，而三弟汉弗莱获得了威廉的一些遗产。留在诺曼底的7个儿子正怀着极大的兴趣密切注视事态发展。他们是坦克雷德二婚生下的儿子，其中最大的儿子罗伯特于1047年决定前往意大利，追随同父异母的哥哥们的步伐。
他在意大利遭到了冷遇。德罗戈特别不喜欢父亲的第二个妻子，厌恶她的孩子，所以派罗伯特率领小队随从前往一处边界要塞驻守，那里深入拜占庭治下的卡拉布里亚，地处意大利半岛的踵部。该城堡俯瞰海岸平原，可以看到古城锡巴里斯（Sybaris）24遗址的古雅风光。但如果罗伯特期待享受奢华生活，他的幻想很快就会破灭。这座狭小、阴湿的城堡位于意大利人烟稀少的地区，疟疾横行、阴暗无光、死气沉沉。卡拉布里亚更加落后，由于地处山区，森林覆盖率高，这里几乎没有适合发展农业的土地。几百年来海岸地区疟疾横行，饱受撒拉逊人的侵略，所以人烟稀少。由于当地居民已经彻底希腊化，更加忠于拜占庭人，因此不太可能欢迎诺曼人来拯救自己。
为了生存，罗伯特不得不靠地吃饭，并凭借狡猾伎俩和暴力行动付诸实施。他最喜欢的策略就是放火烧庄稼，然后收取灭火费。这一计划并没有帮助他赢取当地的民心。不久后人们开始称他为“吉斯卡尔”，即“狡猾者”。他在诺曼群体中赢得了口碑，成为值得他们关注的人物。他足够精明，深知一个好领袖既要令敌人胆寒，又要受盟友爱戴。为此他与将士们患难与共，同吃同住，但又极其慷慨。财富对他永远只是一种手段。一位来访的诺曼主教曾提出自己正在故乡修建教堂，于是罗伯特倾囊相助。尽管物资已经耗尽，他还是捐出了自己的所有财产。如此一来，公关收益无法弥补财政支出。主教返回诺曼底，到处宣扬这位富裕大方的卡拉布里亚骑士，而长期缺兵少将的罗伯特正忙于招募新兵。
然而，在乘机扩大势力之前，他陷入了一场更大的冲突。诺曼人进入意大利之初受到伦巴第人的热烈欢迎，因为后者渴望摆脱拜占庭征税官，视诺曼人为解放者。随着时间的推移，他们发现诺曼人贪婪成性，残酷镇压独立运动，榨干各地财富，还不如之前的拜占庭人。后来拜占庭为了动摇诺曼人对阿普利亚的统治，消除其对卡拉布里亚的威胁，派出了间谍。这些人一进入阿普利亚，便发现自己深受当地居民欢迎。他们策划了巨大的阴谋，意图暗杀意大利境内所有重要的诺曼人。这项计划于公元1051年开始实施。德罗戈在进入私人教堂时遇袭身亡，到了傍晚整个阿普利亚都陷入骚乱。
幸存的诺曼人仍没有完全了解公众的叛逆程度，他们相信只要展示自己的力量就能恢复现状，于是便残酷地镇压所有当事人及其所在地区。如此行为令人忍无可忍，意大利最有权势的人物教皇利奥九世也被激怒了。
多年来意大利南部强奸、谋杀、抢劫等悲伤的故事传遍了罗马教廷，所有人都请求教廷伸出援手，对抗那些毫无约束、目无法纪、崇尚武力的诺曼雇佣兵。这种事情本该由当地的世俗政权直接负责，但利奥特立独行，亲自负责。在历任教皇精于世故的时代，他的圣洁远近闻名，具有超凡魅力和声望，足以凝聚意大利各方分散的力量。战争的血腥和死亡没有吓倒他——担任主教期间他曾率领德意志皇帝康拉德二世（Conrad Ⅱ）的军队，在意大利北部发动突袭。因此，他认为新的头衔不是阻碍自己又一次出征的理由。
利奥曾与诺曼人有过交集。虽然令人不快，但他们曾非常接近教皇国25，因为利奥竭尽全力取缔的买卖圣职的行为而臭名昭著。由于诺曼人实在可气，利奥拒绝了“征服者”威廉的联姻请求，以示羞辱。如果不采取制止措施，这些目无法纪、不受约束的诺曼人就会侵犯梵蒂冈领土。如果教皇不能令他们臣服，自己的声誉就会受到影响，还将遭到诺曼人千军万马的围攻，面临真正的危险。
他首先考虑的是让诺曼人感到敬畏，从而投降，于是便前往意大利南部召见奥特维尔的德罗戈。教皇身着全套官袍，冷冷地命令他管好手下。德罗戈似乎已经悔改，但数月之后便遭到暗杀。意大利南部陷入混乱。
对利奥而言，此时是出兵的绝佳时机。诺曼人群龙无首，士气大挫，一片混乱。从阿布鲁佐（Abruzzo）到卡拉布里亚，意大利南部几乎所有的非诺曼贵族纷纷起义反抗。但利奥必须趁着气势正旺的时候快速行动。他给拜占庭皇帝君士坦丁九世写信，提议组成同盟，随后前往德意志，与表弟亨利三世商讨战事。他获得了皇室对反诺曼同盟的支持，即刻派出意大利军队，进军阿普利亚，声称要终结“诺曼人的威胁”。
