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矛盾的解决给了罗杰在西西里喘息的机会，但不走运的是家族对立的传统延续到了下一代。吉斯卡尔刚刚去世，他的儿子们便开始争执不休。已经成为老资格政客的罗杰，又要承担重任，将分裂的家族团结起来。与穆斯林作战的间隙，他不得不定期返回意大利，解决自相残杀的事件，这些麻烦事大大延缓了他征服西西里的步伐。
在罗杰暂回意大利期间，他让私生子约尔丹（Jordan）负责西西里的作战行动。显然这个男孩继承了他伯父的锐气，因为年轻的他既狡猾多端又凶残勇猛，延续了征讨的步伐。他通过偷走家畜占领了一座城市，又凭借引诱外面的市民夺取了另一座城市，率领手下骑士，镇定自若地要求对手投降。然而，这次成功刺激他谋求更多。作为私生子，他没有继承权，在他看来这就意味着必须要为自己拓土开疆。随着罗杰平息了意大利的动乱，达成又一个停战协议，返回西西里，他发现约尔丹已经发动了全面叛乱，目的是要得到（他自认为）属于自己的遗产。
颇具讽刺意味的是，约尔丹是罗杰最宠爱的儿子，几乎肯定会得到大量的遗产。然而，家族和平似乎总是罗杰不可触及的愿望。罗杰严厉地镇压了约尔丹的叛变，但也完全原谅了他。然而几个月后，约尔丹因高烧而去世。36
罗杰为家族事务而分心，与此同时西西里的局势也在恶化。他的盟友伊本·亭拿遇刺身亡，不过这倒不是特别巨大的损失，因为罗杰从未打算与他人分享权力。更严重的问题是，当地人不再把诺曼人视为解放者。当然，这只能归咎于罗杰本人，因为他的威胁政策虽然帮助他敛财致富，但不利于建立当地人的忠诚。他征服的地区充斥着潜在的东正教支持者，但他忙着敛财，无暇经营地方，获取当地人的支持。
他吃了不少苦头，方才意识到与当地人维持良好关系的重要性。罗杰回到西西里东北部的大本营，发起战斗。为了征用当地宫殿给新婚妻子使用，他们的行动已经停滞了太久。他刚率军出征，城里的希腊人和穆斯林全部揭竿而起。朱迪思沿着街道拼死逃亡，设法躲进了附近城堡的安全屋。第二天罗杰返回，但对手实在凶猛，他无法救出妻子，反而和她一样被困住。
那年冬天极其寒冷，尽管罗杰粮草充足，但燃料和御寒衣物严重短缺。到了第二年年初，他们终于看到了出路。围攻者靠着城里的美酒供应保暖，时间一长他们的纪律意识开始淡薄。一个寒冷的夜晚，他们醉得不省人事，麻痹大意，甚至没有派一名守卫站岗。当晚罗杰和手下士兵潜入敌军军营，屠杀酣睡中的穆斯林。
双方都对这次经历感到后悔，罗杰再也不敢忘记这个教训。从那天起，他小心翼翼地迎合当地人，不分信仰或种族。他这么做很好，因为现在北非穆斯林正在采取攻势。非洲海岸城市马赫迪耶的穆斯林统治者重申自己对西西里的合法统治权，并命其子率领两支大军攻击诺曼“暴发户”。他们向内地进军，到了特罗伊纳西边的小镇切拉米（Cerami），与罗杰狭路相逢。形势对罗杰极其不利。撒拉逊军队兵力多达3.5万人，而罗杰只能召集到130名骑士和300名步兵。但诺曼人的自信简直不可撼动，加上罗杰人在山顶，处于居高临下的有利位置。整整三天穆斯林军队都在等着诺曼人下山。第四天他们失去了耐心，冲向山上，渴望早日一决高下。惨烈的战斗持续了一天，但最后纪律性更强的诺曼人占据了上风。穆斯林一次次的冲击无法打破他们的防线，长时间的上山爬坡反而让穆斯林精疲力竭。穆斯林撤退时，诺曼人终于下山追击，原计划有序的撤退就此变成一场溃败。到了傍晚，诺曼人拿下了穆斯林的军营和辎重，撒拉逊部队人心涣散、溃不成军。
这是历史上最非同凡响的一场战役。一小股部队不仅成功抵挡了兵力70倍于自己的敌军，而且彻底将其打败。如果以前还有人质疑诺曼部队的优势，现在质疑的声音也消散了。尽管穆斯林还控制着西西里四分之三的地区，诺曼人已经有效打破了他们的抵抗。他们再也无法组织有效进攻，也不能协同防守。从那一刻起，最后的征服只是时间问题了。
然而，谁也不清楚需要多久才能完成大业。罗杰试图乘胜利之势拿下巴勒莫，给穆斯林致命一击，但遭遇惨败。巴勒莫是地中海地区第三大城市，人口25万——仅次于君士坦丁堡和开罗——只有数量规模极大的军队才能将其征服。罗杰说服吉斯卡尔提供火力，但巴勒莫通往海洋，因此地面围攻没有效果。更糟糕的是，罗杰选择的宿营地有大量狼蛛出没，不少将士被咬伤，伤痛彻底打击了士气。3个月后，他们为了减少损失被迫撤退，并决定等有了船只后再卷土重来。
