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不同于奥特维尔家族传统，威廉二世的重大失败在于他膝下无子。他在36岁那年突然驾崩，国家随之陷入一系列的危机。幸运的是，群龙无首的局面最初并未影响日常事务，因为罗杰二世打造的行政系统暂时确保了国事正常运转。然而，任何国家都不可能长期处于群龙无首的状态，尽管西西里不乏觊觎王位者，但真正打算夺取王位的只有三人。法定继承人是威廉二世的姑母康斯坦丝。一些人因为她是女性而反对，但在大多数人看来，她不合适继位的原因在于她嫁给了亨利六世，后者是西西里的劲敌——德意志帝国的皇储。
反对者聚集在两大贵族——加利利的坦克雷德和安德里亚的罗杰（Roger of Andria）。表面上看二人势均力敌。二人都被称作战争英雄，头衔荣誉无数，可以长年为西西里服务。罗杰获得了大贵族的支持，而坦克雷德深受小贵族和民众的拥护。然而，二人真正的区别在于血统。罗杰是奥特维尔的德罗戈的曾孙，只是国王的远亲；但坦克雷德是罗杰二世的私生孙。后者在血缘上更亲近深受爱戴的罗杰二世——不论其合法性多么脆弱——因此得以更有利地谋求王位。教皇要竭力阻止德意志人主宰西西里，选择支持坦克雷德。公元1190年1月，坦克雷德加冕为西西里国王。
这位新国王身材矮小、皮肤黝黑、奇丑无比。当时一位史学家称他为“小个子”坦克雷德，并用嘲讽的语言形容他长得像猴子。他如此记叙坦克雷德的加冕仪式：“看，一只猴子加冕了！”然而，尽管坦克雷德存在生理缺陷，但他精力充沛、聪明过人、野心勃勃。他参与过1161年的政变，亲自攻进王宫，将“恶人”威廉送进监狱。那次叛变失败后，他接受流放，换取了国王的宽恕。相比于威廉不好的声誉，他从严酷的考验中崛起，个人名望丝毫未损。
他很快就会需要自己具备的所有政治技巧。他加冕的消息刚传出，西西里长期一触即发的宗教矛盾就彻底爆发了。自从诺曼人第一次征服西西里以来，穆斯林人口数量持续下降。罗杰二世在位期间，穆斯林是颇具影响、备受尊敬的少数族群，但随着意大利人从大陆不断涌入，他们的权利逐渐丧失。威廉二世去世后，穆斯林人断定德意志人会欢迎盟友，因而支持康斯坦丝，但坦克雷德成功继位，给了他们致命打击。随着一批基督徒愚蠢地袭击巴勒莫的一座清真寺，西西里的穆斯林人集体暴动。
坦克雷德派出军队稳定局势，阿拉伯人逃往周边的山区，攻占了一些城堡。尽管坦克雷德还是成功地把叛乱势力限制在西西里岛的西部地区，但还是花费了大半年时间才平息叛变。
平叛之所以拖沓缓慢，其中一个原因是坦克雷德被北欧传来的不祥消息搞得心烦意乱。德皇腓特烈一世在十字军东征途中溺水身亡，他那干劲十足的皇子继承了帝国大位。亨利六世还是皇子时便已成为可怕的对手，而现在他已是皇帝。就在西西里遭受穆斯林叛变的袭扰时，亨利六世跨过阿尔卑斯山，入侵意大利。他有两大目标。第一个目标是戴上伦巴第铁王冠（Iron Crown of Lombardy），一顶曾属于罗马皇帝康斯坦丁的金色皇冠。之所以被称作“铁”王冠，是因为它含有耶稣受难（Christ’s Crucifixion）49时的一颗钉子。他的第二个目标是携妻子康斯坦丝登上西西里的王座。
伦巴第没有造成任何阻碍。公元1191年，亨利六世率军进入罗马，被惊恐中的教皇加冕为北意大利的主人和西方帝国的皇帝。他的第二个目标看起来近在咫尺。亨利六世大军压境带来的效果与往常无异，整个南意大利陷入动乱。除了熟悉的叛乱贵族，王国内部越来越多的诺曼人支持亨利六世入侵。这些人大多是宿命论者，认为赢得德皇的青睐才是明智之举，也有人断定德意志统治者天高皇帝远，对西西里居民生活的影响和打扰将小于巴勒莫的当地国王。当年春季，亨利六世踏上诺曼人的领土，发现整个南意大利实际上已陷入了公开叛乱。
坦克雷德无法离开西西里岛去恢复局势，因为他深受穆斯林叛乱的困扰，仍在努力巩固自己的权力。然而，他很快采取了行动。他给半岛上的将军运来大量黄金，用来招兵买马、收买仍效忠自己的城市。坦克雷德的果断——以及一次好运——救了自己。炎热的夏日永远是西西里最重要的防线，夺走了不少德军将士的性命。坦克雷德借此击溃了德军先遣部队，亨利六世决定撤退。失去了帝国的支持，叛军也随之溃散。叛军头目安德里亚的罗杰先前还意图争夺王位，如今却被逮捕并处死。
坦克雷德的勇气挽救了局势，但他知道自己只不过略延缓了亨利六世的入侵步伐。他没有太多时间享受胜利，因为诺曼英格兰国王——“狮心王”理查一世正在向西西里进军。
