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吉斯卡尔死后留下了一个令人困扰的问题尚未解决：谁能继承他的遗产？尽管他有过两次婚姻，育有十多个孩子，但最有能力的儿子却是私生子。
这个男孩出生于公元1058年之前的某一天，教名为“马克”。距他出生几天前的晚上，吉斯卡尔在宴会上听到了关于传奇巨人布厄蒙德斯·吉加斯（Buamundas Gigas）的故事，当他看见这个孩子的巨大体格后，就给他起了昵称“博希蒙德”，无意中创造了中世纪家喻户晓的名字。
人们对博希蒙德的早年生活几乎一无所知。不过他显然接受过学校教育，因为他具备读写拉丁文的能力，懂一点希腊文，可能还会一点阿拉伯文。在他很小的时候（可能是4岁那年），吉斯卡尔出于政治原因抛弃了博希蒙德的母亲。尽管博希蒙德成为私生子，丧失了继承权，但他并没有太多不愉快的感觉。他被继母抚养长大，刚刚适龄便在吉斯卡尔的军中获得了重要的职位。尽管存在现实政治需求的因素，但他能拥有如此的地位或许是因为无人怀疑他的父亲是谁。博希蒙德从头到脚看起来都像奥特维尔家族成员。他肩膀宽阔，胸膛厚实，继承了维京祖先的金发，身材高大，具备领袖的气质。就连父亲的焦虑和鲁莽也在他身上体现得淋漓尽致。正如一位同时代人士所说，“他总是在探索不可能”。
公元1081年，吉斯卡尔决定进攻拜占庭帝国，博希蒙德得到了探险的机会。27岁的博希蒙德奉命率领先头部队出发，将达尔马提亚（Dalmatia）30乡村地区变成一片废墟，攻占港口城市发罗拉（Valona）作为桥头堡，围攻科孚岛。唯一真正的抵抗来自科孚，当地守军公开嘲笑博希蒙德人少势微。但当他们看到吉斯卡尔的主力舰队后，当即落荒而逃。
然而，军事行动就此溃散。据我们所知，吉斯卡尔计划让博希蒙德登上君士坦丁堡的皇位，向东方为自己的帝国开疆拓土，但败给了拜占庭皇帝阿历克塞的智谋。随着阿历克塞的黄金诱惑之计迫使吉斯卡尔返回意大利，博希蒙德奉命保卫希腊和马其顿，但也得到告诫，不得冒险与阿历克塞作战。博希蒙德随后的失败不在于缺乏勇气，只是阿历克塞太过于老道、诡计多端。
博希蒙德进军希腊北部，开始有计划地铲除拜占庭的堡垒，但阿历克塞突然出现。就在两军准备交战时，阿历克塞派出载满利刃的轻型双轮战车，冲击诺曼部队防线。这个战术本该重创诺曼主力军，但博希蒙德事先得到提醒，就等着他这招。随着战车逼近，诺曼人打开了防线的缺口让他们穿过去，没有造成任何伤害。然后诺曼人发起进攻，迅速击溃了训练不善的拜占庭新兵。
阿历克塞在巴尔干半岛城市奥赫里德（Ohrid）31重新部署，数月后再次作战。这一次他命令部队在战斗开始前一天的晚上设下埋伏，从战场中央分散铺上钉子，希望在诺曼骑兵冲锋时将其绊倒。但博希蒙德再次事先得到提醒，他命令中军留守后方，而出击的侧翼部队击垮了敌军。拜占庭部队几乎当即崩溃，博希蒙德一路追杀阿历克塞至巴尔干山脉，攻占了他之前的避难城市奥赫里德。
尽管博希蒙德屡战屡胜，冬季的来临却不利于士气。诺曼人粮草短缺、资金不足，军队已有数月不发军饷。有人开始质疑他们在这个不适合居住的陌生地方做什么。一年前君士坦丁堡看起来那么近，如今又显得遥不可及。那年春天，阿历克塞第三次发起进攻。彼时诺曼人正占领着古希腊城市拉里萨（Larissa）——阿喀琉斯的出生地——而拜占庭部队又一次出现，并向其逼近。博希蒙德迅速发起进攻，追杀溃逃的拜占庭部队数英里。然而，阿历克塞不在其中；他正率领主力大军进入诺曼军营，抢走了他们积累四年的战利品。
博希蒙德还以为自己又一次获胜了。军营遇袭的消息传来时，他正在河边放松，悠闲地吃着葡萄，讥讽着拜占庭的怯懦。听到消息后博希蒙德率领骑兵迅速赶回，但为时已晚。他设法击退了一拨过于贪婪的拜占庭人，但不得不率军撤退、整编散兵游勇。他放弃了那年占领的所有领土，它们全部落入阿历克塞的手中。
阿历克塞意识到形势正朝着对他有利的方向发展，并开始秘密地与博希蒙德的手下军官谈判。他知道博希蒙德最近遭遇物资损失，无法发放军饷，于是聪明地建议他们要求全额支付军饷。他还进一步用拜占庭军中高位诱惑他们（并加上大量厚礼）；如果他们看重荣誉，无法接受，他也保证让他们安全回家。
