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这个所谓的“寻常巷陌”，就是晋陵郡丹徒县的京口里，大致位于今天镇江市的京口区。抛开后人附会的无聊的“出生祥瑞”不谈，刘裕这位堂堂的南朝开创者，在未入江湖之前更像是个时运不济的普通老百姓。既然姓刘，自然会让人联想到汉室宗亲，事实上正史里头也都是这么说的，说他家是汉高帝刘邦的弟弟刘交的后代。这门亲戚，说冒认却也不见得，汉朝统治天下四百多年，刘姓人士的数量呈几何级数增长，到了刘裕的时代，恐怕大街上随便抓几个姓刘的，都可能是刘邦、刘交以及那位传说中妻妾成山的刘胜们的后代，并不希奇。
按照家谱的记载，刘裕祖上世代多多少少都是当官的，可到了刘裕的父亲刘翘这一代，就很寒碜了。刘翘年轻时只做过郡里的功曹，说白了就是政府机关里抄抄写写，没有也不可能有任何主张的小角色，摆到今天也就是个小秘书的职务。刘裕的命就更苦，一出生母亲就去世了，刘翘因为家中贫困，养不起孩子，想将刘裕抛弃。刘裕的姨母是同郡刘怀敬的母亲，正好生了刘怀敬不久，听说妹夫家中困难，就跑去劝说。好说歹说，最后她给亲生儿子断了奶，为刘裕喂奶，才挽救了一条小生命。刘翘也因此给刘裕起了个小名，叫“寄奴”。所以北朝的正史《魏书》上说刘裕“家本寒微”，一点儿都没有“冤枉”他。
刘裕长大后，仪表不凡，侍奉继母，以孝道著称；他没念过什么书，谈不上有啥背景，不可能直接通过举荐的方式进入政府部门步步高升，只好编些草鞋席子到集市上卖；他也曾因赌输了钱不还，被人绑起来拷打，真是“往事不堪回首”。
改变刘裕一生的，是随之而来的南方大乱。
晋安帝隆安三年（公元399年），有人假借邪教组织的名义发动了大规模的暴乱，这便是有名的孙恩、卢循起义。原来淝水之战结束后，东晋虽得到了暂时的喘息之机，但内部各派的争斗一直没有停息过。经过一番折腾，桓氏集团的头号人物桓玄（也就是桓温的儿子）和北府兵将领刘牢之分别控制了长江中游和长江下游北岸地区，东晋政府能够直接发号施令的地区便只剩下了江东八郡的弹丸之地。这些地区赋税的人民负担陡然加重，加上各地士族豪门的横征暴敛、强取豪夺，老百姓早已怨声载道，苦不堪言。
所以只要有人振臂一呼，响应者自然云集。与白痴皇帝晋安帝和纨绔子弟司马道子、司马元显父子所组成的中央政府相比，以五斗米道起家的孙恩率领的乌合之众已经具有相当的威慑力了。他的部众本不过区区一百来人，在东海上的舟山群岛一带做海盗流寇，可从上虞一登陆，便迅速发展到数万之多，并攻占了会稽（今浙江绍兴），江东的其他七郡也纷纷响应，东晋政府无奈之下只得调出北府兵前往镇压。
此时的刘裕，正在北府兵将领孙无终手下做司马。司马这个职务在军队中仅次于将军，类似参谋长。以刘裕的卑微出身，能混到这地位，可见其并非一般的匹夫之辈。刘牢之带兵讨伐孙恩，对他的能力也偶有所闻，就征召他在帐中做了参军。
参军虽不起眼，刘裕却是实打实地出工且出力。乱世之中，若不如此，又岂能出人头地？刘裕就以这样的心态迎来了他的成名之战。在一次侦察行动中，他与几十名部下遭到围攻，部下大多战死，而他却手执长刀，越战越勇，杀退上百人，令敌军吓破了胆。刘牢之的儿子刘敬宣担心刘裕安危，率领骑兵前来助战，与刘裕合兵一处，斩杀上千人，大获全胜。这一战将孙恩直接赶回到海岛上，同时也大大提升了刘裕在北府兵首领刘牢之心目中的地位。
第二年孙恩乘晋军疏于防范，再次攻入会稽，在淝水之战中立下战功的东晋大将谢琰也被部下杀死。刘牢之率众东征，才令孙恩节节败退。刘牢之让刘裕守城，刘裕每逢战事，身先士卒，冲锋陷阵，绝不含糊。更可贵的是，当时讨伐孙恩的北府军将领们，军无法度，纪律混乱，纵容士兵抢夺老百姓的财物，惟独刘裕统领的军队法令严整，所至之处秋毫无犯。这样的一支模范军队，自然深得百姓的拥戴，刘裕的好名声，也渐渐传开。
此后，刘裕所守的句章城（今浙江宁波南）就成了抵御孙恩的第一道重要战线，孙恩的几度登陆，均被刘裕击退。他不仅有勇，而且有谋。隆安五年（公元401年）他在海盐一带筑城守备孙恩新一轮的进犯，由于城中兵力薄弱，他就选拔敢死队员数百人，脱去甲胄，手执短兵器，乘着战鼓擂起，冲出城去。孙恩的部众哪见过如此威猛之势，立时吓得斗志全无，丢盔卸甲，死伤惨重。刘裕虽然连战连胜，但孙恩仍然围攻不断，城中军队众寡不敌，十分被动。
