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地势低洼的马六甲城被河流分成两个部分，加斯帕尔·科雷亚在葡萄牙人占领马六甲并建造要塞不久后绘制了这幅图
苏丹和总督之间发生了一场高度紧张的僵持。苏丹穆罕默德希望先签订和平协议，以保障船只的安全通航（因为他的财富依赖于商船），然后才肯交出被扣押的葡萄牙人质。阿尔布开克要求先归还人质。于是，双方僵持不下。苏丹在古吉拉特和爪哇穆斯林的辅佐下，企图玩弄季风的计谋，即故意拖慢谈判，等待天气迫使葡萄牙人离开。同时，他也派人密切监视入侵者。他知道葡萄牙人的人数是多么少，于是准备防御工作。
阿尔布开克不耐烦了。7月中旬，他炮击城市，烧毁了海边的一些房屋以及古吉拉特的平底船。苏丹匆匆回到谈判桌前。他给人质穿上华丽衣服，将其释放。阿尔布开克提出了更高的要求：允许葡萄牙人建立贸易站和一座防御要塞，并重金赔偿葡萄牙人蒙受的损失。他可能估计到对方最终不可能接受这些条件，因此在积极备战。阿劳若和中国人从城里泄露出来的大量信息对阿尔布开克帮助极大。苏丹名义上拥有两万名士兵、二十头战象，还有大炮与弓箭手。实际上这些数字并不让人肃然起敬。他的大炮质量很差，缺少火药和训练有素的炮手，而且实际上拥有武器、能够作战的士兵只有约四千人。苏丹继续支吾搪塞，并在桥梁两端建造坚固的防御工事。同时，他用铁制尖钉保护海滩，并用稻草盖住这些尖钉，还准备了成袋的火药。
阿劳若敦促总督立刻行动，不要浪费时间。时间拖得越久，敌人的防御就越牢固。在惯例的作战会议上，阿尔布开克敦促指挥官们支持他的计划，并理解此役的全部意义：他们需要在此地建造一个贸易站，因为马六甲“是东印度群岛人口最稠密的城市，位于所有利润丰厚的商贸活动的中心和终端”。[10]要建造贸易站，就需要一座坚固的要塞，他对此非常坚持。大家似乎达成了一致意见。
他们精心准备攻势。马六甲的关键是河上的那座桥梁。占领了桥梁，城市就被切割成两块了。于是阿尔布开克兵分两路，一路在河流西岸登陆，那里有一座清真寺，王宫也在那里；另一路由总督亲自指挥，在东岸登陆，城市的主要部分在那一侧。两路军队将在桥梁处会合。中国人表示愿意帮忙，但阿尔布开克决定不让他们参加战斗，而是请他们提供运输船，协助他的部队登陆。7月24日（圣雅各瞻礼日）黎明前两个小时，攻势发动了。他们向海滩抛掷宽阔的木板，以保护士兵在接近敌人的防御工事时免遭尖钉和火药的伤害。马六甲人的炮火基本上没有杀伤力。葡萄牙人身披重甲，但遭到了箭雨袭击。敌人还有一种用吹管吹出来的短而薄的飞镖，上面涂有某种鱼的毒液。如果毒素进入血液，伤者几天内必死无疑。
阿尔布开克的士兵快速推进，争夺桥梁的战斗很激烈。在另一路，葡萄牙人终于冲过了防御工事，苏丹决定亲临战场、身先士卒。他的二十头战象横冲直撞地在大街上走来，将阻拦它们去路的所有东西都撞得粉碎，后面跟着一大群人。弓箭手从城堡内向入侵者射出箭矢，象夫催动战象前进，战象的长牙上还挂着剑。苏丹乘坐大象亲自带队。面对这恐怖的景象，葡萄牙人开始撤退。只有两人坚守，用长枪对抗苏丹乘坐的那头狂暴的大象。一个葡萄牙人用长枪戳它的眼睛，另一个刺它的肚子。受伤的大象因剧痛而狂躁，怒吼起来，转过身，用鼻子抓住象夫，将他摔死在地上。跟在后面的大象乱作一团，喇叭声响彻云霄。苏丹从自己大象的背上溜下逃走，但战象队伍的冲锋被阻住了。象群乱哄哄地散开，丢下一些被踩成肉饼的尸体。
浓烟滚滚，杀声震天，飞镖呼啸，葡萄牙人高呼“圣雅各！”终于冲上了桥梁。此时已经到了正午，太阳升到了最高点。披着板甲、饿着肚子厮杀了几个小时之后，葡萄牙人因为潮热的天气而精疲力竭。阿尔布开克命令用船帆搭建凉棚，但士兵们已经一点儿力气都没有了。他们没有精力去修建防御工事，以巩固好不容易得来的桥梁。阿尔布开克单方面决定撤退，令正在渴望掳掠战利品的指挥官们大怒。为了在挫折面前鼓舞士气，他派遣了一些小队去烧毁苏丹的部分建筑和清真寺。他们遇见一座金碧辉煌的木亭，它被承载在一辆巨型战车上，战车有三十个轮子，每个轮子都有一个房间那么高。这座移动亭子本来是用于苏丹的女儿和邻国君主的婚礼游行的，“上面挂着丝绸织物，外面挂着旗帜。它被付之一炬”。[11]对葡萄牙人的战略失败来讲，这至少算是一点安慰。桥梁被放弃了。葡萄牙人掳走了七十二门炮，带走了自己的伤员。“中了毒镖的人几乎全都死了，唯一的幸存者是费尔南戈梅斯·德·莱莫斯，他中毒镖之后，迅速用滚烫的猪油烫伤口。除了感谢上帝之外，这种疗法是挽救他性命的第二功臣。”[12]
战斗出现了一个不确定的间歇。苏丹宣称自己大感困惑，因为他明明已经释放了人质，却横遭攻打。他提议和谈。他这是在争取时间，等待天气变化。葡萄牙人的失败给了他新的自信。他重建防御工事——围栏、海滩上的陷阱（如今在铁制尖钉上涂了毒药），并在城内建造了障碍物。然而，阿尔布开克已经拿自己的雪白美髯起誓，一定要对马六甲复仇，决不放弃。
对葡萄牙人来说，问题仍然是掌控城市入口的那座高高的桥梁，现在那里的防御比之前厉害多了。解决的办法是居高临下地攻击它。阿尔布开克可能记起了在马六甲海峡与平底船进行的持续两天的难忘战斗，那次战斗表明平底船是多么坚固。于是他强征了港内的一艘爪哇四桅平底船，装上许多大炮，交给安东尼奥·德·阿布雷乌指挥，然后把它拖曳到桥梁处。这艘船吃水很深，所以只能在涨潮时驶近桥梁；最后，它搁浅在一个可俯瞰桥梁的沙洲上。平底船处于守军的火力射界之内，遭到了猛烈炮击，但它安然无恙。守军从河流上游放下来装满木材、沥青和油的木筏，企图火攻平底船。葡萄牙人乘小船，用带有铁制尖端的长鱼叉将火攻木筏拨开。阿布雷乌面部中了一枚火枪子弹，牙齿被打碎，舌头的一部分被打掉，但当阿尔布开克命令别人接替阿布雷乌时，他直截了当地拒绝，并宣称“只要他还有脚能走路，有一部分舌头能发布命令，只要他还有一丝气息，他就不会把自己的岗位交给任何人”。[13]阿布雷乌留在平底船上，准备炮击桥梁。
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