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明里一时找不到杀人的借口，刘彧就使阴招（堂堂皇帝都要使用暗杀的手段，可见刘宋的统治者是多么的龌龊了）。
有一次，刘休祐跟随刘彧，以及他的几名随从一起骑着马到城南的岩山打猎。天色渐暗，刘休祐有点想返程了。这时，只见刘彧的左右寿寂之等人忽然从后面围了上来，一使劲把刘休祐从马上拽了下来，一顿狂殴，刘休祐支撑不住，趴在了地上。寿寂之大叫：“骠骑将军（刘休祐的官职）落马啦！”
前面不远处的刘彧正端坐马上，一听这话，立即装出一副十分吃惊的样子，命令身边的御医前往探视。御医一看，只有出气没有进气了，哪里还有救，回来禀告皇上。刘彧脸上阴郁，心中暗喜——小的们干得不错，命几名随从将尸体拉回府第厚葬。
刘休祐既死，剩下的几个弟弟更加自疑，行事无比谨慎，但即便如此也逃脱不了厄运。建安王刘休仁在刘彧即位以及讨灭刘子勋的过程中功劳最大，与刘彧的关系也最好，因此手中权力也不小，刘彧最担心的也就是他。为了不把事情搞砸搞大，他先下诏召刘休仁入宫议事，然后又故意不见，让他在尚书下省过夜。
夜深时分，刘彧派人揣上一包毒药，秘密来到刘休仁的住所。刘休仁千算万算，竟没想到最亲近的兄长对他也会来这手，不禁大骂皇帝：“你得天下，是谁在出力啊？孝武帝（刘骏）诛杀兄弟，结果子孙灭绝（其实还不是你刘休仁出的主意，真是天理昭昭，报应不爽啊）。如今你又来这一套，哎，宋国的运祚哪里还久长得了！”刘休仁自尽后，刘彧下诏，说刘休仁谋反，事泄后羞惭恐惧，于是主动自决了。
杀完了刘休祐和刘休仁，刘彧又把南徐州刺史的空缺转授给了最小的一个弟弟、巴陵王刘休若。
刘彧刚做皇帝的时候，刘休若因为与一名典签闹矛盾，就把他抓了起来，向刘彧上诉杀他。刘彧回折说不杀只关，可刘休若却已经先下手把典签给杀了。刘彧非常恼火，责问他说：“要是孝武帝的时候，你敢这么做么？”把他降职贬官，后来几经周折，安置他在荆州做刺史。这次诏书下来，命刘休若顶刘休祐的缺，入朝就任，刘休若自是十分紧张。他的心腹王敬先劝他不如割据荆楚之地与朝廷对抗，刘休若表面上同意，回头就把王敬先给抓了，向刘彧禀明情况，表示自己忠心无二。
刘彧杀了王敬先，同时也不饶恕并无野心的刘休若。刘休若到了建康，就在府第中被刘彧赐死。至此，刘彧一年之中用各种手段连杀三个并无明显过错的弟弟，将所谓的夺权威胁减小到最低，只留下了品劣才庸、碌碌无为的桂阳王刘休范（颇为讽刺的是，就是这个因为烂而躲过一轮屠杀的刘休范，在刘彧死后便起兵谋反。不知道刘彧杀弟究竟是做对了，还是做错了）。
宗室之后，还有让刘彧不放心的人，那就是外戚。刘彧的皇后姓王，出自琅琊临沂王氏，其兄王彧时任太傅，刘彧一旦驾崩，皇后势必将临朝称制，王彧就会顺理成章做上宰相，而临沂王氏又是一百多年以来的豪门望族，那时即便王彧不想篡权，他身边的人也不见得会安分。于是刘彧故伎重演，写了一封亲笔信，连同毒药一起派人送到王彧面前。
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