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直到十九岁那年，事情终于出现了转折，由于长相不错的缘故，林夕机缘巧合下被一家娱乐公司的星探看中，并承诺可以为他免费培训，将他包装成艺人，本着骗无可骗不去白不去又能学到不少东西的的想法，林夕不顾父母的反对毅然开始了练习生的生活。
然而事实证明，成名之路的确不像他想的那般简单。
也许是出生贫穷的缘故，让他更清楚机会的难得，两年的刻苦训练下来，最终林夕靠着努力以及不错的天赋，通过层层筛选顺利成团出道。
只可惜，出道即哑火。
第一张专辑发售后虽然迅速火遍大江南北，可紧接着第二年，可以说下了血本打造的新专辑却引来一片质疑与骂声，也变相印证了当时唱衰他们只是昙花一现的说法，走了大运撞上几首好歌而已。
顶着质疑与压力，虽然最后也没大亏特亏，可也就此成为了他最后的高光时刻。
之后几年里，虽然也陆续发过几张专辑，可他的演艺事业不仅没有起色反而愈发糟糕起来，团队内部也是人心浮动矛盾丛生，还不断有流言蜚语或负面新闻被爆料出来。
最终公司选择对林夕的团体进行了重组。
再然后，林夕单飞，开始尝试参加起综艺节目，渴望再次翻红。
