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事情的缘起据说有点戏剧性。说是刚到上海，他参加一个酒会，把貂皮大氅放在衣帽间，完事一看没了。当即青帮大佬黄金荣说不慌，低声吩咐马仔几句，不一会儿，等袁克文回到宾馆，貂皮大氅完璧归赵。后来，某著名文人也有过类似的经历，带了好多行李初到上海，一下船，行李就被搬运工东一件西一件拿乱了，眼看就要丢了。这时接他的人来了，还带了一个白白净净的像是书生的人，只见那人低声吩咐几句，不一会儿，所有的行李都出来了，排得整整齐齐，一声号令，都给乖乖地搬到车上去了，那人就是青帮的一个小头目。只是那文人后来没有加入帮会，袁克文却进帮了。不仅进了帮，辈分还特高。据传，当日青帮创帮三老给青帮定的辈分，是按“清、净、道、德、文、成、佛、法、仁、伦、智、慧、本、来、自、信、元、明、兴、理、大、通、悟、学”排列的，也有说是“清、净、道、德、文、成、佛、法、能、仁、智、慧、本、来、自、性、圆、明、兴、礼、大、通、悟、学”这二十四个字的。帮会都是类宗法结构，这二十四个字，就是青帮的家谱脉络。传到民国，理，或者礼字辈已经基本绝迹了。当时的青帮老大黄金荣和张啸林，才是通字辈的，而名头更响的杜月笙，仅仅是悟字辈的。但是，当日的袁克文，却硬是找到了一个原本已经封山的理字辈老大做了师傅，于是，他就成了已经相当稀罕的青帮大字辈的大佬。
有人说，袁克文能攀上高辈，是花了大钱的，我看未必。袁世凯跟革命党不一样，他出身前清官僚，又是练新军起家，对于帮会向无好感。上台之后整顿秩序，帮会也在整顿之列。就算力有未逮，暂时整不到以租界为依托的青帮，但是就青帮而言，跟权力闹僵，总不是好事。民国之后，公然露面的帮会，无论怎样野，从来没有跟印把子和枪杆子过不去的。事实上，所有的黑社会都跟专制权力有着千丝万缕的联系，只有极权政府，才会对黑社会下手，而专制体制，本身就是黑社会滋生的土壤。民国以来，帮会对军阀，能傍就傍。像四川的刘从云练一贯道的分支孔孟道，不仅傍上了大军阀刘湘，还加入进去编练出一支神军，直接帮刘湘打仗。反过来，有洋大人做靠山的黄金荣，无意中得罪了上海护军使卢永祥的公子卢筱嘉，还不是照样吃瘪挨揍，花了好多银子才说和摆平的。所以在当时，有当今大总统的二公子能人帮，实在是求之不得的大好事。换句话说，不是袁克文攀青帮，而是青帮攀袁二公子做护符。不过，青帮不知道的是，如果不是袁大总统寿数不长，就算袁二公子在帮，帮会也一样会被清理。一个成日浅斟低唱、寻花问柳的名士儿子，根本做不了护符。袁克文入帮的时候，袁世凯不知情，如果知情，袁克文多半在里面待不住。到了真要剿灭帮会的时候，如果发现袁克文也是个中人，大不了袁世凯把袁克文关起来就是。一个当世枭雄，对于妨碍秩序的任何势力是都不会假惜的。
不过，袁世凯死后，强人政权没有了，袁克文这个青帮大佬的名声反而响了。按道理，一个名声很臭的袁皇帝的儿子，又没有什么势力，会有多少人乐意搭理呢？但是袁克文却得了青帮的济。确切说，是那些想要加入帮会，同时又想辈分高一点的人的济。这些人上至达官贵人、富商巨贾，下至贩夫走卒、流氓地痞，什么人都有，纷纷托关系挖门子，想要投奔袁克文。进了袁克文的门墙，就是青帮高辈分的兄弟，行走江湖，多有方便。自然，到时候该孝敬老师，三节两寿，也差不了。老师有事，尽管招呼，文的武的都行。所以，尽管袁世凯死后留给子孙的财产无多，袁大公子袁克定后来穷困潦倒，得靠表弟张伯驹接济度日，但袁克文却一直活得有滋有味、风生水起。这不仅是因为有才，而且还依仗有人，门徒众多。据当时人讲，袁克文在天津，走到哪儿都是前呼后拥的。死的时候，徒子徒孙来做孝子的也多得不得了。
在民国文化史上，袁克文是有地位的，没有人会否认这个能写会画的大名士的身价。但是，他这个大名士，却有这么一帮多数是没有文化的青帮徒子徒孙跟在屁股后面，无论如何，都是一种特别的风景。
