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吴兆骞虽然狂放，也确实颇有点才气，对朋友也很热情。吴梅村把他与陈其年、彭古晋三人合称，名之为"江左三凤凰"。
吴兆骞是当时著名的边塞诗人，他的诗风格遵劲，当时传诵的名句有"山空春雨白，江迥暮潮青"、"羌笛关山千里暮，江云鸿雁万家秋"等。他的诗集叫做《秋茄集》，袁枚《随园诗话》中说他原本七子而自出精神。
至于他所以获罪，是为了科场事件。顺治丁酉年，他去应考举人，考中了。后来发现这一场考试大有弊端，于是皇帝命考中的举人们复试一次。他学问和才气都很好，本来不成问题，大概因为复试时气氛十分紧张，心理上大受影响，竟然不能把文章写完，结果被判充军宁古塔。这是一件株连极广，杀人甚众的科场大案。清人入关伊始，主要是借此大杀江南人士立威。吴兆骞完全冤枉，当时名士们都很同情他，写了许多诗词给他送行，吴梅村的《季子之歌》是其中最有名的。当中有"山非山兮水非水，生非生兮死非死"之句被容若化用在《水龙吟》里。
顾贞观（梁汾）当时与他齐名，他被充军时曾承诺必定全力营救，然而二十多年过去了，顺治换了康熙，一切努力始终无用。顾贞观自己也是郁郁不得意，在太博纳兰明珠家当幕客，想起好友在寒冷偏塞之地受苦，于是寄了两阙词给他，那就是有名的两阙《金缕曲》——
季子平安否？便归来平生万事。那堪回首！行路悠悠谁慰藉？母老家贫子幼。记不起从前杯酒。魑魅捉人应见惯，总输他覆雨翻云手。冰与雪，周旋久。
泪痕莫滴牛衣透。数天涯团栾骨肉，几家能够？比似红颜多薄命，更不如今还有。只绝塞苦寒难受。廿载包胥承一诺。盼乌头马角终相救。置此札，君怀袖——
（其一）
我亦飘零久。十年来深恩负尽，死生师友。宿昔齐名非恭窃，只看杜陵穷瘦，曾不减夜郎孱愁。薄命长辞知己别，问人生到此凄凉否？千万恨，为兄剖。
兄生辛未吾丁丑。共些时冰霜摧折，早衰蒲柳。词赋从今须少作，留取心魂相守。但愿得河清人寿。归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。言不尽，观顿首——
（其二）
