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北宋元祐年间旧党得势，苏轼曾向朝廷推荐秦观，谁知他得了重病，已回蔡州了，四年后才重回京师，当了宣教郎、太学博士一类无名小官。未几哲宗亲政，新党复起，元祐党人被清洗，此后秦观再也没有平安过。宦海浮沉，他是依附于苏轼的，却不似苏轼。东坡一生大起大落大悲大喜，际遇峰峦叠嶂，总也不负此生了；少游却是薄命才子，在不停的贬谪流放中，一点一点磨折了生命。公元1100年，宋徽宗即位，大赦天下，在流放途中的他还没有挨到京师，就病死在藤州了。
天涯羁客有太多难以排遣的愁绪，只有一点点地尽诉词章。少游在羁放之时写的《踏莎行》亦是名篇——
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
这阕词，王国维极赞他“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”两句，认为气象可与《诗经》的“风雨如晦，鸡鸣不已”，屈原的“楚辞·九章·涉江”和王绩的《野望》相并举。东坡则喜欢最后两句：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”秦观死后，东坡把这首词题在屏风上，连连哀叹：“少游已矣，虽千万人何赎！”
静安先生是从词的意境气象上说；从人情和个人的偏好上来讲，我更赞成苏轼的品位，没那么多词学教条，我只看到他白发人送黑发人的悲伤。我也爱这样至情不掩的子瞻，他疼惜少游，已经不只是爱才，更是爱他这个人，将他视为子侄至亲。亲人之间，才有白发人送黑发人的凄伤。
少游才高，苏东坡素来爱重他。书上有这么一句话：“苏门四学士中东坡最善少游。”民间有东坡将小妹许配给秦观的传说，又说“苏小妹三难新郎”，当真是绘影绘形。我心底真是希望有苏小妹这样的妙人，喜欢这样的平等。也多亏得有少游，因为有他这样的俊俏才子，老百姓才附会出这么一个才学气度不让文君的苏小妹。
以东坡对少游的感情来看，如果他真有一个待字闺中的妹妹，他一定会将她嫁给秦观。可惜没有，因此少游没有机会娶苏小妹。那只是美好的涟漪。大约是老百姓看苏氏父子皆是人中俊杰，怕他们好花开的寂寞，因此要敷衍出一个苏小妹，来帮衬出人生百世的轻喜完满。
北宋的那个暮寒的春天，少游在一次次贬谪中淡漠了功名，他选择流连青楼。从杜牧到柳永到秦观，“拟把疏狂图一醉，赢得青楼薄幸名”，或许真是失意才子惯有的落寞疏狂。
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